Και μπορεί ο Ζελένσκι να ήταν επαγγελματίας ηθοποιός πριν αναδειχτεί στον προεδρικό θώκο της Ουκρανίας, ο αυστηρός Λαβρόφ είχε περάσει από το θεατρικό σανίδι το διάστημα που σπούδαζε στο Κρατικό Ινστιτούτο Διεθνών Σχέσεων της Μόσχας (MGIMO).

Ο ισχυρός άνδρας της ρωσικής διπλωματίας σε κάθε εξάμηνο των σπουδών του, μαζί με τους συμφοιτητές του σχημάτισαν ερασιτεχνική θεατρική ομάδα και έδιναν παραστάσεις στη θεατρική σκηνή του Πανεπιστημίου. Με την ολοκλήρωση των σπουδών του ολοκληρώθηκε και η υποκριτική του καριέρα.

Για τον Βολοντιμίρ Ζελένσκι η ιστορία του είναι λίγο πολύ γνωστή: είναι πολιτικός, κωμικός, σεναριογράφος, ηθοποιός και διευθυντής της εταιρείας παραγωγών Κβαρτάλ 95,

Υπηρετεί ως Πρόεδρος της Ουκρανίας από το 2019, ενώ τον ίδιο ρόλο είχε στην εξαιρετικά δημοφιλή σειρά του 2015,  «Υπηρέτης του Λαού».

Το πολιτικό κόμμα «Υπηρέτης του Λαού» δημιουργήθηκε τον Μάρτιο του 2018, από ανθρώπους της τηλεοπτικής εταιρείας παραγωγής Κβαρτάλ 95 που δημιούργησε την τηλεοπτική σειρά με το ίδιο όνομα.

Ο Ζελένσκι έγινε διάσημος με τη συμμετοχή του στο ουκρανικό Dancing with the Stars το 2006.

Η κινηματογραφική του καριέρα περιλαμβάνει τις ταινίες: Αγάπη στη Μεγάλη Πόλη (2008) και στο σίκουελ, Γραφείο του Ρομαντισμού, Ο Χρόνος μας (2011), Ρζέφσκι Εναντίον του Ναπολέοντα (2012), Η Αγάπη στη Μεγάλη Πόλη 3 (2014), 8 Πρώτα Ραντεβού(2012, 2015, 2016).